
Tras el alejamiento de Mandiyú, volvió a contratar a Guillermo Cóppola como su representante, alejándose de Marcos Franchi. El 6 de enero de 1995, nuevamente junto a Fren, fue contratado para dirigir a Racing de Avellaneda, club que no conseguía un campeonato desde 1966. La campaña en Racing también fue corta, ya que duró sólo 4 meses. Dirigió 11 partidos en los que consiguió 2 triunfos, 6 empates y 3 derrotas.
El sueño de Maradona era ser técnico y jugador de Boca Juniors, pero existían dos problemas importantes. El primero era que en ese entonces la conducción técnica estaba nueva
mente a cargo de Silvio Marzolini, y la dirigencia no tenía interés en despedirlo. El segundo era económico, la situación financiera en la que se encontraba el club no permitía el pago de las sumas a las que él estaba acostumbrado. El primero fue solucionado por iniciativa de Maradona, ya que desistió de convertirse en técnico, y el segundo por iniciativa de varios empresarios dispuestos a aportar dinero, entre los que se encontraba Eduardo Eurnekian.
En octubre de 2008, tras la renuncia de Alfio Basile, Maradona fue presentado como nuevo director técnico de la Selección de fútbol de Argentina en conferencia de p
rensa, acompañado deCarlos Bilardo como Coordinador de Selecciones Nacionales.99
Su debut se produjo el 19 de noviembre de 2008 en el mismo estadio (Hampden Park), y ante el mismo rival (Escocia), al cual le marcó su primer tanto en la selección.100 El partido finalizó con un triunfo por 1-0, con gol de Maximiliano Rodríguez.101
El debut oficial se produjo el 28 de marzo, por la clasif
icación al Mundial 2010, frente a Venezuela. El partido, disputado en Buenos Aires, finalizó con una victoria argentina por 4 a 0.102

Su segundo partido por esta competición se jugó el 1 de abril frente a la selección boliviana, en La Paz. El resultado fue 6 a 1 para los locales, en una de las mayores goleadas que recibió la selección albiceleste.103 Más adelante, solicitó a la AFA el cambio de sede para el partido frente a Brasil hacia la ciudad de Rosario, justificando la necesidad de la presión del público sobre el rival.104 Finalmente, el partido finalizó 3-1 a favor de los brasileños, siendo esta la segunda derrota como local de Argentina en toda la historia de eliminatorias.105 Durante la semana posterior, sumada una nueva caída del equipo frente a Paraguay, Maradona afirmó que seguiría en el cargo.106
El 14 de octubre de 2009, la Selección dirigida por Maradona logró el pasaje a la Copa del Mundo, al obtener una victoria contra Uruguay en el Estadio Centenario y asegurarse así el cuarto puesto en las Eliminatorias Sudamericanas. Tras la clasificación, Maradona sorprendió con fuertes declaraciones contra el periodismo.107 Debido a las mismas, el 15 de noviembre la Comisión Disciplinaria de la FIFA le prohibió ejercer cualquier actividad relacionada con el fútbol por dos meses y, además, le impuso una multa de 25 mil francos suizos.108
En la fase final de la Copa Mundial de Fútbol de Sudáfrica, la selección Argentina compartía el Grupo B con Nigeria, Corea del Sur yGrecia.109 El primer partido argentino se disputó el 12 de junio frente a Nigeria, en Johannesburgo. Argentina se impuso por la mínima diferencia con un gol de Gabriel Heinze a los seis minutos del partido.110 Su segundo partido fue contra Corea del Sur el 17 en esa misma ciudad, en el que goleó 4:1 gracias a los tres tantos convertidos por Gonzalo Higuaín.111 El último partido del grupo, con un equipo conformado en su mayoría por suplentes, la albiceleste venció a Grecia por 2:0, con goles de Martín Demichelis y Martín Palermo.112
De esta forma Argentina clasificó a los octavos de final y debió enfrentar a México. El triunfo por 3:1, con dos goles de Carlos Tévez y uno de Higuaín, le otorgó el pase a los cuartos de final donde jugó frente Alemania.113 En ese partido la selección argentina fue goleada por 4:0 y quedó eliminada de la Copa del Mundo.114 Ese fue el último partido que dirigió a la selección argentina, ya que el 27 de julio la AFA decidió no renovarle el contrato porque Maradona no aceptó las modificaciones en la conformación del cuerpo técnico que le habían propuesto.
Diego Maradona hizo su arribo a Dubai y asumió como DT en su nuevo equipo, Al Wasl de Emiratos Arabes Unidos, luego que se solucionaran los problemas de salud de su madre, que estuvo internada en terapia intensiva hace algunas semanas.Unos días antes ya había llegado su cuerpo técnico compuesto por los ayudantes de campo Héctor Enrique y Roberto Trotta y el preparador físico Javier Villamitjana.
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